Vapaudenristit ja Vapaudenmitalit ovat itsenäisen Suomen vanhimmat kunniamerkit. Ne perustettiin kenraali Gustaf Mannerheimin ehdotuksen pohjalta Suomen Senaatin 4. 3.1918 tekemällä päätöksellä Vapaudenmitalien ja Vapaudenristin ritarimerkkien väliaikaisista säädöksistä.

Vapaudenristin ritarikunnan katsotaan syntyneen tuosta päivämäärästä. Ritarikuntana se mainitaan säädöstasolla ensimmäisen kerran tasavallan presidentin asetuksessa nro 748/16.12.1940. Ritarikunnan ohjesääntö vahvistettiin tasavallan presidentin asetuksella 550/18.8.1944, joka edelleen ohjaa toimintaa ja on myöhemmin annettujen määräysten perusta.

Vuosien 1918-19 aikana Vapaudenristin kunniamerkkejä myönnettiin noin 28 000. Vapaudenristin kunniamerkkien antaminen keskeytettiin vuoden 1919 alussa, jolloin perustettiin Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunta rauhanaikaisista ansioista palkitsemista varten. Vapaudenristin kunniamerkkejä alettiin uudelleen antaa joulukuusta 1939 lähtien. Niitä myönnettiin vuosina 1939-45 yhteensä noin 573 tuhatta. Niistä Vapaudenristejä oli noin 90 tuhatta ja Vapaudenmitaleja noin 483 tuhatta.

Vuonna 1960 Vapaudenristin kunniamerkkien antaminen jälleen keskeytettiin lähes kokonaan. Siihen mennessä niitä oli sodan jälkeen annettu noin 2000. Vuoden 1960 jälkeisinä lähes kolmena vuosikymmenenä kunniamerkkejä annettiin vain erityistapauksissa yhteensä muutamia kymmeniä.

Ritarikunta aktivoitui uudelleen vuonna 1989, jolloin presidentti Mauno Koivisto päätti ryhtyä palkitsemaan vapaaehtoisessa maanpuolustustyössä ansioituneita Vapaudenristin kunniamerkeillä. Seuraavina vuosikymmeninä palkitsemisen perusteita edelleen laajennettiin, vuosittain myönnettävien kunniamerkkien määrän pysyessä noin kolmessakymmenessä, mitä se on nykyisinkin.

Vuodesta 1998 alkaen Vapaudenristin kunniamerkeillä voitiin palkita kansainvälisissä sotilaallisissa tehtävissä ansioituneita ja vuodesta 2002 lähtien henkilöitä, jotka ovat turvallisuuspolitiikan vaikuttajina, tutkijoina, kirjoittajina tai muulla tavoin edistäneet Suomen turvallisuusaseman vahvistumista tai tehneet sitä tunnetuksi ja ymmärretyksi kotimaassa sekä ulkomailla.

Vuonna 2008 Vapaudenristin kunniamerkkejä alettiin myöntää puolustusvoimien päällystöön, alipäällystöön ja miehistöön kuuluville sotilaallisista ansioista rauhan aikana. 2010-luvulla palkitsemisen perusteissa on huomiota kiinnitetty maanpuolustuksen käsitteen soveltamiseen laajasti.

Ritarikunnan ohjesäännön (v 1944) voimaan tulon jälkeen Vapaudenristin kunniamerkkejä on annettu yhteensä kahdeksalle järjestölle tai yhteisölle sekä kolmelle Puolustusvoimien sotilasopetuslaitokselle.

Vapaudenristin ritarikunnan historiassa voidaan havaita selvästi toisistaan erottuvia ajanjaksoja, joiden aikana toimintaa on sopeutettu kulloinkin vallitseviin olosuhteisiin ja yhteiskunnan ajankohtaisiin kehityskulkuihin. Yhteiskunnan ja inhimillisen toiminnan muuttuessa muovautuvat myös palkitsemisen aiheet ja perustelut uusine lisäpiirteineen, joten ritarikunnan on elettävä ajassa. Tämä on ollut ja on tulevaisuudessakin välttämätöntä, jotta ritarikunta voi toteuttaa tehtäväänsä, olla valtiojohdon väline annettaessa kunniamerkeillä palkitsemisen kautta julkista tunnustusta sitä ansainneille. Toiminnan sopeuttaminen eri aikakausiin on tehty ritarikunnan ohjesäännön (asetus 550/18.8.1944) sisältämien perusteiden, linjojen ja hengen mukaisesti.